Vergleichen Sie die Wasserlöslichkeit von Methanol und Pentanol.

Lösung: Methanol besser löslich, da die Dipol-WeWi zwischen OH und H₂O die Van-der-Waals-WeWi zwischen den Alkylgruppen der Methanol-Moleküle untereinander überwiegt. Bei Pentanol ist das umgekehrt.

Ordnen Sie die Substanzen Wasser, Methanol und Diethylether nach Molekülmassen und nach Siedepunkten. Begründen Sie den scheinbaren Widerspruch.

Lösung: H₂O 18 u, Methanol 32 u, Ether 74 u. Dagegen Siedepunkte: H₂O 100 Grd.C, Methanol 65 Grad C, Ether 35 Grd C. Begründung: Bei H₂O H-Brücken, Methanol weniger polar, Ether keine H-Brücken.

Um wasserfreies Methanol darzustellen, wird schwach wasserhaltiges Methanol mit Mg-methanoat versetzt (Hinweis: Mg-hydroxid ist in Wasser schwerlöslich). Begründen Sie dieses Verfahren.

Lösung: Das Restwasser reagiert mit Mg-methanoat unter Rückbildung von Methanol und Mg-hydroxid. Alkoholat-Ionen sind starke Basen.

Erstellen Sie die Formel eines Alkantriols mit kürzestmöglicher C-Kette, das zugleich primäres, sekundäres und tertiäres Alkanol ist. Benennen Sie diese Verbindung.

a)Führen Sie eine vollständige Oxidation von 1,3-Propandiol mit CuO durch und benennen Sie das Endprodukt. Geben Sie zwei Oxidationsstufen mit den zugehörigen Reaktionsgleichungen an. b)Das Endprodukt weist einen pKs-Wert von 2,69, Ethandisäure (Oxalsäure) dagegen einen pKs-Wert von 1,27 auf. Begründen Sie dies.

Beurteilen Sie die Löslichkeit folgender Substanzen in Wasser: Methansäure, 1-Octanol, Ethansäuremethylester, 2-Propanol.

Lösung: Methansäure: Gut wasserlöslich, da H-Brücken vorhanden, aber kein hydrophober Alkylrest. 2-Propanol: Etwas weniger löslich, da Alkylgruppe vorhanden. 1-Octanol: Noch weniger löslich, da die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Octanol-Molekülen die H-Brücken-Wechselwirkung zu Wasser überwiegt. Ester: Am schlechtesten löslich, da nur "passive" H-Brücken möglich sind; außerdem Effekt der Alkylgruppen (hydrophob).

Methansäure kann im Gegensatz zu Ethansäure reduzierend auf Cu²⁺ wirken. Geben Sie für diesen Sachverhalt eine Erklärung.

Lösung: Methansäure besitzt als einzige Alkansäure formal eine Aldehyd-Gruppe. Bei der Reaktion mit Fehling-Reagenz entsteht CO₂.

Ordnen Sie die in den Gruppen I, II und III gegebenen Verbindungen, in jeder Gruppe gesondert, nach zunehmender Acidität. Geben Sie jeweils eine Begründung an. Gruppe I: Hydroxiethansäure,Ethansäure,2-Hydroxipropansäure,2,2-Dimethylpropansäure,Methansäure,Ethanol,Phenol,Propansäure, Ethanal. Gruppe II:cis- Butendisäure,trans-Butendisäure,Ethandisäure(jeweils 1.Proton). Gruppe III: Phenylethansäure,Fluorethansäure,Trifluorethansäure.

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