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Die Chemie-Stunde

Die Basizität der Amine

 

Durch das freie Elektronenpaar am N-Atom reagieren Amine basisch:

 

NH3 + H2O ergibt NH4+ + OH- CH3NH2 (Methylamin) + H2O ergibt CH3NH3+ (Methylammonium-Ion) + OH-


Allgemein:

R-NH2 + H-B ergibt R-NH3+ + B-


In der Reihe

Amine - Alkohole - Carbonsäuren


abnehmende Basizität und zunehmende Acidität.


Einflüsse auf die Basizität von Aminen


Erhöhung der Basizität durch:


+ I-Effekt:

Erhöhung der Elektronendichte am N-Atom führt zu erleichtertem Protoneneinfang


Hydratisierung (H-Brücken-Bildung) des entstandenen Alkylammonium-Ions:

H-Brücken stabilisieren das Ion (Erschwerung der Rückreaktion) Amine - induktive und Hydratisierungseffekte


Erniedrigung der Basizität durch:


- I-Effekt:

(z. B. durch OH-Gruppen in den Resten R) vermindern die Elektronendichte


Sterische Behinderung der Hydratisierung:

durch sperrige Reste R, z. B. bei tert-Butylamin.


Mesomere Effekte bei aromatischen Aminen (Aminogruppe direkt am aromatischen System):

Die Aminogruppe übt einen +M-Effekt aus, d. h. das freie Elektronenpaar nimmt an der Delokalisation der Elektronen des aromatischen Systems teil. Dies führt zur Verringerung der Elektronendichte am N-Atom.Beispiel Anilin: Anilin-Mesomerie

 

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